En épocas mejores, hacia finales de 1780, Tom suele socializar tranquilamente entre los residentes del exquisito barrio de Hampstead, sin embargo, durante su segunda visita a Londres en 1793 se lleva a cabo una campaña de desprestigio e intimidación, promovida por el gobierno, contra los reformistas activos. En medio de esta atmosfera, Tom se dirige a hablar con la asociación reformista London Corresponding Society. Su siguiente visita a la capital es como prisionero a bordo de la embarcación Royal George que navega por el río Támesis. Allí pasa un mes y medio en pleno invierno del año 1793. Más tarde, en enero de 1794, al estar enfermo es trasladado  a la prisión de Newgate  y allí, pasa otro mes antes de ser embarcado en la embarcación Surprize.

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